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Ethylacetate methanol → {2-Ethyl-1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]butyl}amine

HRID 2243137
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243137
[N:1]([CH:4]([C:10]1[N:14]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[N:13]=[CH:12][N:11]=1)[CH:5]([CH2:8][CH3:9])[CH2:6][CH3:7])=[N+]=[N-].CO.CCOC(C)=O>CCOC(C)=O.[Pd]>[CH2:8]([CH:5]([CH2:6][CH3:7])[CH:4]([NH2:1])[C:10]1[N:14]([CH2:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([F:22])=[CH:20][CH:21]=2)[N:13]=[CH:12][N:11]=1)[CH3:9]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21584119Ethylacetate methanolHCID 866000065-(1-Azido-2-ethylbutyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole

Produkt 1

HCID 68593905{2-Ethyl-1-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]butyl}amineAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 5% Pd/C in EtOAc was added a solution of 5-(1-azido-2-ethylbutyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole in EtOAc and the mixture was shaken on a Parr apparatus for 2 h under 3 atm of H2. The mixture was filtered through Celite, washed several times with EtOAc, concentrated in vacuo, and purified by column chromatography (SiO2, EtOAc, then, MeOH/EtOAc, 1:9, then 1:4) to yield 68% of the amine.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. washwashed several times with EtOAc
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. custompurified by column chromatography (SiO2, EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b06fe6e7916438a8d0c2a49c154b0b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674813B2

Notizen zur Reaktion

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