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Water → {1-[1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-2-ethylbutyl}amine

HRID 2243152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243152
[N:1]([CH:4]([C:10]1[N:14]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[N:13]=[CH:12][CH:11]=1)[CH:5]([CH2:8][CH3:9])[CH2:6][CH3:7])=[N+]=[N-].O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH2:16]([O:15][N:14]1[C:10]([CH:4]([NH2:1])[CH:5]([CH2:8][CH3:9])[CH2:6][CH3:7])=[CH:11][CH:12]=[N:13]1)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11776TriphenylphosphineHCID 866000085-(1-Azido-2-ethylbutyl)-1-(benzyloxy)-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 68595201{1-[1-(benzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-2-ethylbutyl}amineAusbeute 76,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(1-Azido-2-ethylbutyl)-1-(benzyloxy)-1H-pyrazole (0.269 g, 0.90 mmol) was dissolved in THF (20 mL). Distilled water (0.40 mL, 22.5 mmol) was added, followed by triphenyl phosphine (0.590 g, 2.25 mmol). The mixture was refluxed for 2 h, cooled to ambient temperature and concentrated in vacuo. This produced a crude oil that was purified on a Biotage column (hexane/EtOAc, 1:1) to afford the product as a colorless oil (0.188 g, 76%). Mass Spectrum (+ESI): 274.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 2 h
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThis produced a crude oil that
  4. customwas purified on a Biotage column (hexane/EtOAc, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-625fd1fa685b4e19843a82b00606ea45
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674813B2

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