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Chloroform → Methyl 4-{[2-oxodihydro-3(2H)-furanylidene]methyl}benzoate

HRID 2243286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243286
C1(P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)=[C:8]2[CH2:12][CH2:11][O:10][C:9]2=[O:13])C=CC=CC=1.[CH:26]([C:28]1[CH:37]=[CH:36][C:31]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:30][CH:29]=1)=O.C(Cl)(Cl)Cl>CS(C)=O>[O:13]=[C:9]1[C:8](=[CH:26][C:28]2[CH:37]=[CH:36][C:31]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:12][CH2:11][O:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6212ChloroformHCID 15294Methyl 4-FormylbenzoateHCID 971112(3H)-Furanone, 3-(triphenylphosphoranylidene)-

Produkt 1

HCID 68707654Methyl 4-{[2-oxodihydro-3(2H)-furanylidene]methyl}benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 40.00 g (0.12 mol) of 3-(triphenylphosphoranylidene)dihydro-2(3H)-furanone and 20.85 g (0.13 mol) of methyl 4-formylbenzoate in 240 ml of dimethyl sulfoxide is stirred at 80° C. for 18 hours. After cooling, 400 ml of chloroform are added, and the mixture is extracted five times with 200 ml of water. The organic phase is dried over magnesium sulfate and the solvent is distilled off under reduced pressure. The residue is stirred with diethyl ether and dried under reduced pressure at 40° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe mixture is extracted five times with 200 ml of water
  3. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent is distilled off under reduced pressure
  5. stirringThe residue is stirred with diethyl ether
  6. customdried under reduced pressure at 40° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-589c9b94c9d14b80be1d75ac0fa7a000
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674825B2

Notizen zur Reaktion

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