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Ammonium Chloride → Methyl (E)-8-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-6-hydroxy-7-octenoate

HRID 2243293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243293
[BH4-].[Na+].[Si:3]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1/[CH:17]=[CH:18]/[C:19](=[O:28])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])([C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])([CH3:5])[CH3:4].[NH4+].[Cl-]>CO>[Si:3]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1/[CH:17]=[CH:18]/[CH:19]([OH:28])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])([C:6]([CH3:7])([CH3:9])[CH3:8])([CH3:5])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 23118874Methyl(E)-8-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-6-oxo-7-octenoate

Produkt 1

HCID 23118875Methyl (E)-8-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-6-hydroxy-7-octenoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

At 0° C., 0.146 g (3.86 mmol) of sodium borohydride was added to a solution of 1.436 g (3.86 mmol) of CeCl3.7H2O and 3.67 mmol of methyl (E)-8-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-6-oxo-7-octenoate from Ex. XIIc in 30 ml of methanol. The mixture was stirred at 0° C. and the progress of the reaction was monitored by thin-layer chromatography. Saturated NH4Cl solution was added, the mixture was extracted with ethyl acetate and the combined organic phases were dried over Na2SO4. The product was purified chromatographically (silica gel, cyclohexane/EA 10:2). This gave 1.38 g (91.5%) of a colorless liquid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialthe combined organic phases were dried over Na2SO4
  3. customThe product was purified chromatographically (silica gel, cyclohexane/EA 10:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5132f2afa3d4d319522aad048a5c249
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07674825B2

Notizen zur Reaktion

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