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Methyl p-toluenesulfonate → HCID 86616753, Verbindung

HRID 2243776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243776
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[N:5]([CH2:9][CH2:10][OH:11])[C:4](=[O:12])[N:3]=1.[C:13]1([CH3:24])[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([O:22]C)(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1>C(#N)C>[C:13]1([CH3:24])[CH:14]=[CH:15][C:16]([S:19]([O-:22])(=[O:20])=[O:21])=[CH:17][CH:18]=1.[OH:11][CH2:10][CH2:9][NH+:5]1[C:6]([CH3:8])=[CH:7][CH:2]([CH3:1])[N:3]([CH3:13])[C:4]1=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6645Methyl p-toluenesulfonateHCID 1219311-(2-Hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone

Produkt 1

HCID 86616753HCID 86616753, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Under a protective-gas atmosphere, a mixture of 9.2 g (0.055 mol) of 4,6-dimethyl-1-(2-hydroxyethyl)pyrimidin-2(1H)-one and 13.1 g (0.068 mol) of methyl p-toluenesulfonate in 700 ml of acetonitrile was heated under reflux for 12 hours. After cooling, about ⅔ of the solvent was removed on a rotary evaporator, the remaining residue was mixed with the same amount of diethyl ether and cooled to 0° C. At low temperature, firstly an oil separated off, which crystallized out after some time. The crystalline product was filtered off.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 12 hours
  3. temperatureAfter cooling, about ⅔ of the solvent
  4. customwas removed on a rotary evaporator
  5. additionthe remaining residue was mixed with the same amount of diethyl ether
  6. customAt low temperature, firstly an oil separated off
  7. customwhich crystallized out after some time
  8. filtrationThe crystalline product was filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdcbdba07d8c45e29f3e7e93261f45b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678156B2

Notizen zur Reaktion

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