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Allyl bromide → Methyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)-3-(ethoxyimino)propanoate

HRID 2243866
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2243866
[CH2:1]([O:3][N:4]=[C:5]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:6][C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH3:2].[CH2:18](Br)[CH:19]=[CH2:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.O>[CH2:20]([O:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:5](=[N:4][O:3][CH2:1][CH3:2])[CH2:6][C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:12][CH:13]=1)[CH:19]=[CH2:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7841Allyl bromideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 136360155Methyl 3-(ethoxyimino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 72531910Methyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)-3-(ethoxyimino)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of crude methyl 3-(ethoxyimino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate obtained from Step A at 0° C. was added allyl bromide (0.65 mL) and potassium carbonate (781 mg) in DMF (5 mL), and the resulting suspension was stirred at 0° C. for 2 h. Ethyl acetate and water were added, the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (×3), and the combined organic layers were washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and evaporated in vacuo to give the title compound as an oil. The crude product was used in Step C without purification. HPLC retention time: 1.88 min (method A). MS (ESI) (M+H)+ 278.14.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate (×3)
  2. washthe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12e2caa0a57e4a988e30117271ef2af7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678784B2

Notizen zur Reaktion

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