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Triethylamine → N-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxymethyl)-phenyl]-3-[hydroxy-(1-methyl-2,4-dioxo-pyrrolidin-3-ylidene)-methyl]-benzamide

HRID 2244038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2244038
Cl.CO[C:4](=[O:8])[CH2:5][NH:6][CH3:7].[C:9]([C:12]1[CH:46]=[CH:45][C:15]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:19]=[C:20]([NH:24][C:25](=[O:44])[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([C:32](=[C:34]4C(=O)OC(C)(C)[O:36][C:35]4=O)[OH:33])[CH:27]=3)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[C:14]([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[C:13]=1[OH:50])(=[O:11])[CH3:10].C(N(CC)CC)C.[OH-].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.CO.O>[C:9]([C:12]1[CH:46]=[CH:45][C:15]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:19]=[C:20]([NH:24][C:25](=[O:44])[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([C:32]([OH:33])=[C:34]4[C:4](=[O:8])[CH2:5][N:6]([CH3:7])[C:35]4=[O:36])[CH:27]=3)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[C:14]([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[C:13]=1[OH:50])(=[O:11])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 14797Potassium HydroxideHCID 83544Glycine, N-methyl-, methyl ester, hydrochloride (1:1)HCID 54681860N-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxymethyl)-phenyl]-3-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylidene)-hydroxy-methyl]-benzamide

Produkt 1

HCID 68431361
N-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxymethyl)-phenyl]-3-[hydroxy-(1-methyl-2,4-dioxo-pyrrolidin-3-ylidene)-methyl]-benzamide
Ausbeute 8,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add sarcosine methyl ester hydrochloride (0.156 g, 1.12 mmol) to a solution of N-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxymethyl)-phenyl]-3-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylidene)-hydroxy-methyl]-benzamide (0.641 g, 1.12 mmol) in toluene (0.2M). Add triethylamine (0.226 g, 2.23 mmol) and heat the solution at reflux for 24 h. Evaporate solvents and add potassium hydroxide (10 mmol) in 1:1 methanol/water (0.2M). Stir the reaction for 24 h. Precipitate product by diluting reaction mixture with water. Filter to afford the title compound (0.050 g, 0.092 mmol, 8%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 0.88 (t, J=7.0 Hz, 3H), 1.50 (q, J=9.8 Hz, 2H), 2.57 (s, 3H), 2.61 (t, J=7.2 Hz, 2H), 2.81 (s, 1H), 3.31 (m, 3H), 4.03 (s, 4H)(?), 5.25 (s, 2H), 6.72 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.17 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.37 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.80 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.95 (s, 2H), 8.05 (s, 1H), 10.31 (s, 1H), 12.84 (s, 1H). MS (m/z): 541 (M−1).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 h
  2. customthe reaction for 24 h
  3. additionPrecipitate product by diluting
  4. filtrationFilter

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb42baafbba7496a880f1ac542a70486
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07678794B2

Notizen zur Reaktion

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