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Iodoethane → 2-Ethyl-4-hydroxy-N-(5-methyl-2-thiazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide

HRID 224608
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 224608
[CH2:1](I)[CH3:2].[OH:4][C:5]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=2[S:8](=[O:16])(=[O:15])[NH:7][C:6]=1[C:17]([NH:19][C:20]1[S:21][C:22]([CH3:25])=[CH:23][N:24]=1)=[O:18]>CO.[OH-].[Na+]>[CH2:1]([N:7]1[C:6]([C:17]([NH:19][C:20]2[S:21][C:22]([CH3:25])=[CH:23][N:24]=2)=[O:18])=[C:5]([OH:4])[C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=2[S:8]1(=[O:16])=[O:15])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6340IodoethaneHCID 546906574-Hydroxy-N-(5-methyl-2-thiazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide

Produkt 1

HCID 546901382-Ethyl-4-hydroxy-N-(5-methyl-2-thiazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxideAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.94 gm (6 millimols) of ethyl iodide were added to a solution of 0.7 gm (2 millimols) of 4-hydroxy-N-(5-methyl-2-thiazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide in 30 ml of methanol and 2.0 ml of 1N sodium hydroxide. The reaction mixture was stirred for 24 hours at room temperature, then neutralized and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (Merck-silica gel 60, particle size: 0.2-0.5 mm; eluant: chloroform/ethanol 95:5), yielding 0.35 mgm (48% of theory) of 2-ethyl-4-hydroxy-N-(5-methyl-2-thiazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide after recrystallization from xylene.

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo
  2. customThe residue was purified by column chromatography (Merck-silica gel 60, particle size: 0.2-0.5 mm; eluant: chloroform/ethanol 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e8dbc42e9ab41089cf19bcbf3bdcc76
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04233299

Notizen zur Reaktion

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