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Hydrochloric Acid → Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-1-(3-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate

HRID 2246392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2246392
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]([NH2:11])=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:12]([C:14]1[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH:18]=O)=[CH:16][CH:15]=1)#[N:13].O=[C:23]([CH3:30])[CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26].Cl>C1COCC1>[C:12]([C:14]1[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH:18]2[C:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[C:23]([CH3:30])[N:8]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=3)[C:9](=[O:10])[NH:11]2)=[CH:16][CH:15]=1)#[N:13]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6142N-(3-Methylphenyl)ureaHCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 660424-Cyanobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 59218320Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-1-(3-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

150 mg (1.0 mmol) N-[3-methylphenyl]urea, 101 mg (0.77 mmol) 4-cyanobenzaldehyde and 100 mg (0.77 mmol) ethyl 3-oxobutanoate are suspended in 2 ml of THF, and catalytic amounts of concentrated hydrochloric acid are added. The mixture is stirred at reflux for 18 hours. After cooling down to room temperature, the solvent is removed in vacuo and the residue is purified by column chromatography on silica with cyclohexane/ethyl acetate as eluent.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 hours
  2. customthe solvent is removed in vacuo
  3. customthe residue is purified by column chromatography on silica with cyclohexane/ethyl acetate as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10404da2bd054569b1d28be4a46fa218
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687510B2

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