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Acetic Acid → 1-({5-[5-(4-Isobutyl-3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-6-methylpyridin-2-yl}methyl)azetidine-3-carboxylic acid

HRID 2247772
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2247772
[CH2:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:23][N:24]4[CH2:27][CH:26]([C:28]([O:30]C)=[O:29])[CH2:25]4)=[N:20][C:21]=3[CH3:22])[N:12]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH3:32])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[OH-].[Na+].C(O)(=O)C.C(O)(=O)C(O)=O>>[CH2:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:23][N:24]4[CH2:27][CH:26]([C:28]([OH:30])=[O:29])[CH2:25]4)=[N:20][C:21]=3[CH3:22])[N:12]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH3:32])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 971Oxalic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68525220Methyl 1-({5-[5-(4-isobutyl-3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-6-methylpyridin-2-yl}methyl)azetidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 119782821-({5-[5-(4-Isobutyl-3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-6-methylpyridin-2-yl}methyl)azetidine-3-carboxylic acid
Ausbeute 84,9 %

Versuchsvorschrift

The title compound (0.10 g) was synthesized in a yield of 78% as a white crystalline solid by conducting the similar reaction to that mentioned in Example 21 (21d) using methyl 1-({5-[5-(4-isobutyl-3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-6-methylpyridin-2-yl}methyl)azetidine-3-carboxylate (0.12 g, 0.28 mmol) that was obtained in Example 27 (27f), a 1N aqueous solution of sodium hydroxide (0.84 ml, 0.84 mmol), acetic acid (48 μl, 0.84 mmol), and oxalic acid (13 mg, 0.14 mmol).

Aufarbeitung

  1. customthe similar reaction to

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f34240b307e7421e8046a3e92871c7bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07687491B2

Notizen zur Reaktion

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