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Ethyl 4-[[[[4-[(2-furanylmethyl)amino]-5-pyrimidinyl]amino]thioxomethyl]-amino]-1-piperidinecarboxylate → ethyl 4-[[9-(2-furanylmethyl)-9H-purin-8-yl]amino]-1-piperidinecarboxylate

HRID 2248802
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2248802
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][NH:7][C:8]1[C:13]([NH:14][C:15]([NH:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH2:20][CH2:19]2)=S)=[CH:12][N:11]=[CH:10][N:9]=1>[Hg]=O.C(O)C>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][N:7]1[C:15]([NH:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH2:20][CH2:19]2)=[N:14][C:13]2[C:8]1=[N:9][CH:10]=[N:11][CH:12]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 19785223Ethyl 4-[[[[4-[(2-furanylmethyl)amino]-5-pyrimidinyl]amino]thioxomethyl]-amino]-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 19785341ethyl 4-[[9-(2-furanylmethyl)-9H-purin-8-yl]amino]-1-piperidinecarboxylateAusbeute 21,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30856Mercuric oxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4 parts of ethyl 4-[[[[4-[(2-furanylmethyl)amino]-5-pyrimidinyl]amino]thioxomethyl]-amino]-1-piperidinecarboxylate, 6 parts of mercury(II) oxide and 80 parts of ethanol was stirred for 2 hours at reflux temperature. The whole was filtered while hot over Hyflo® and the filtrate was evaporated. The residue was crystallized from a mixture of acetonitrile and ethanol. The product was filtered off and dried, yielding 0.8 parts (21.5%) of ethyl 4-[[9-(2-furanylmethyl)-9H-purin-8-yl]amino]-1-piperidinecarboxylate; mp. 171.9° C. (compound 7).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature
  2. filtrationThe whole was filtered while hot over Hyflo®
  3. customthe filtrate was evaporated
  4. customThe residue was crystallized from a mixture of acetonitrile and ethanol
  5. filtrationThe product was filtered off
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4852b5d01afb4fc3ae56590899353c39
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05041448

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