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Lithium hydroxide, monohydrate → HCID 178524764, Verbindung

HRID 2249336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2249336
[OH:1][C:2]1[C:7]([C:8]([O:10]CC)=[O:9])=[CH:6][N:5]=[CH:4][N:3]=1.O[Li].O>C1COCC1.CO>[OH:1][C:2]1[C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 178469817HCID 178469817, Verbindung

Produkt 1

HCID 178524764HCID 178524764, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate can be prepared following the procedure of M. Pesson et al., Eur. J. Med. Chem.—Chim. Ther. 1974, 9, 585. A solution of this ester (500 mg, 3 mmol) in THF (10 mL) and MeOH (5 mL) was treated with LiOH.H2O (373 mg, 8.9 mmol) and stirred overnight. The mixture was quenched with conc. HCl (1 mL) and extracted with EtOAc (2×20 mL). The combined organic extract was dried (MgSO4) and concentrated to give 260 mg of the title compound 19 as an orange solid, m.p. 220° C. (dec). 4-HYDROXY-2-METHYLPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID (20).

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Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with conc. HCl (1 mL)
  2. extractionextracted with EtOAc (2×20 mL)
  3. extractionThe combined organic extract
  4. dry with materialwas dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-090e5247b0a549bb915a20b3649cda76
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE039991E1

Notizen zur Reaktion

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