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Hydrochloric Acid → HCID 17816478, Verbindung

HRID 2249697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2249697
[Br:1][C:2]1[C:10]2[NH:9][C:8](=[O:11])[NH:7][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([Br:12])[C:3]=1[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14].[H-].[Na+].[CH2:19](Br)[CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22].Cl>CN(C)C=O.O.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[C:10]2[N:9]([CH2:19][CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:10][CH2:2][CH:3]([CH3:13])[CH3:4])[C:6]=2[CH:5]=[C:4]([Br:12])[C:3]=1[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 78911-Bromo-3-methylbutaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 17816488HCID 17816488, Verbindung

Produkt 1

HCID 17816478HCID 17816478, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

In 10 ml of N,N-dimethylformamide are suspended 0.95 g of methyl 4,6-dibromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carboxylate, 0.24 g of 60% sodium hydride and 0.7 ml of isopentyl bromide. The suspension is stirred at 50-60° C. for 3 hours. The reaction mixture is added to a mixture of ethyl acetate and water, pH is adjusted to 2 with 2 mol/L hydrochloric acid, and the organic layer is separated. The organic layer thus obtained is washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride successively and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent is distilled off under reduced pressure. Thus, 0.71 g of methyl 4,6-dibromo-1,3-diisopentyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carboxylate is obtained as a light brown-colored solid product.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer is separated
  2. customThe organic layer thus obtained
  3. washis washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride successively
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. distillationthe solvent is distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8be4fc6a151945349a1ce116a9ce0165
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07314888B1

Notizen zur Reaktion

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