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Ethylamine → HCID 59639642, Verbindung

HRID 2250067
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2250067
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]3[CH:21]=[CH:20][C:19](=[O:22])[N:18]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[F:29])[C:10]=3[N:11]=[C:12](S(C)(=O)=O)[N:13]=2)=[C:4]([CH3:30])[CH:3]=1.[CH2:31]([NH2:33])[CH3:32]>C1COCC1>[CH2:31]([NH:33][C:12]1[N:13]=[C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][C:4]=2[CH3:30])[C:9]2[CH:21]=[CH:20][C:19](=[O:22])[N:18]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=3[F:29])[C:10]=2[N:11]=1)[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6341EthylamineHCID 10113314HCID 10113314, Verbindung

Produkt 1

HCID 59639642HCID 59639642, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 59 (200 mg, 0.47 mmol) was combined and stirred with 5 mL of a 2M solution of ethylamine in THF. After 5 min the solvents were removed in vacuo, and the residue was partitioned between EtOAc and H2O. The organic phase was washed with H2O, satd aq NaCl, dried over anhyd Na2SO4, filtered and evaporated to give the crude product. Flash chromatography eluted with 0-2% EtOAc/CH2Cl2 followed by recrystallization from CH2Cl2/hexane gave the product as a light-yellow crystalline solid. mp 176-177°, LC MS m/z=393 (MH+) Retention time=2.38 min.

Aufarbeitung

  1. customAfter 5 min the solvents were removed in vacuo
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and H2O
  3. washThe organic phase was washed with H2O
  4. dry with materialdried over anhyd Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto give the crude product
  8. washFlash chromatography eluted with 0-2% EtOAc/CH2Cl2
  9. customfollowed by recrystallization from CH2Cl2/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c548018cc8ac4665bf6ae8daed7573ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07314934B2

Notizen zur Reaktion

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