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Hydrochloric Acid → HCID 11616167, Verbindung

HRID 2250523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2250523
Br[C:2]1[C:3]([F:14])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](=[O:11])[C:5]2([CH3:13])[CH3:12].[CH3:15][N:16]1[C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=[C:17]1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[F:14][C:3]1[C:2]([C:17]2[N:16]([CH3:15])[C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[C:5]([CH3:13])([CH3:12])[C:6](=[O:11])[NH:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11708078(5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)boronic acidHCID 24824338HCID 24824338, Verbindung

Produkt 1

HCID 11616167HCID 11616167, VerbindungAusbeute 5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-bromo-4-fluoro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (1.25 g, 4.86 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.4 g) was dissolved in ethylene glycol dimethyl ether (40 mL) and stirred 15 minutes. N-methyl-5-cyanopyrroleboronic acid (2.0 g, 13.33 mmol) and potassium carbonate (3.48, 25 mmol) were added followed by water (20 mL) and the mixture heated under reflux (24 hours). The mixture was then poured into water, neutralized with dilute hydrochloric acid, and extracted with ethylacetate. The solvent was dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. Flash chromatography; SiO2, Hexane/THF 9/1 then 7/3 gave 5-(4-fluoro-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile (0.060 g, 5%):

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureunder reflux (24 hours)
  3. extractionextracted with ethylacetate
  4. dry with materialThe solvent was dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-083c68859abb4df286dc8dde10ab8214
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07317037B2

Notizen zur Reaktion

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