Diisopropylethylamine → 5-ethyl-N-[2-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine

HRID 2251493

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2251493
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][NH2:11])=[CH:5][C:4]=1[CH3:12].Cl[C:14]1[N:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][CH3:21])=[CH:16][N:15]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(O)CCC>[CH2:20]([C:17]1[CH:16]=[N:15][C:14]([NH:11][CH2:10][CH2:9][C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([CH3:12])[CH:5]=2)=[N:19][CH:18]=1)[CH3:21]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 35727632-Chloro-5-ethylpyrimidineHCID 64846602-(4-Methoxy-3-methylphenyl)ethan-1-amine

Produkt 1

HCID 596433985-ethyl-N-[2-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethyl]pyrimidin-2-amineAusbeute 51,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Condensation of 2-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethanamine (516 mg; 3.12 mmol) with 2-chloro-5-ethyl pyrimidine (446 mg; 3.12 mmol) as per general procedure E (1.5 eq DIEA, nBuOH, 130C, 20 hr) provided 5-ethyl-N-[2-(4-methoxy-3-methylphenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine (435 mg; 51% yield).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fa741acc87b443f904d240abf0702fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
Patentnummer
US07319104B2

Verknüpfte Notizen

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