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Benzaldehyde → 2-Cyano-3-phenylprop-2-enoic acid

HRID 225155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 225155
[CH:1](=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:9]([CH2:11][C:12]([O:14]C(C)C)=[O:13])#[N:10].N1CCCCC1>C(O)(=O)C>[C:9]([C:11](=[CH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[C:12]([OH:14])=[O:13])#[N:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 8082PiperidineHCID 25917Isopropyl cyanoacetate

Produkt 1

HCID 705342-Cyano-3-phenylprop-2-enoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 95 g of benzaldehyde, 114.3 g of 7A, 1 g of piperidine and 200 ml of acetic acid was heated on a steam bath for 1 hour. The acetic acid and unreacted benzaldehyde were distilled off, to 100° C./0.2 Torr. The residue was extracted with hot hexane; no residue was left. The solution was chilled, and the solid that formed was recrystallized from methanol to give the 1-methylethyl ester of 2-cyano-3-phenyl-2-propenoic acid (7B), mp: 72°-73° C.

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated on a steam bath for 1 hour
  2. distillationThe acetic acid and unreacted benzaldehyde were distilled off, to 100° C./0.2 Torr
  3. extractionThe residue was extracted with hot hexane
  4. waitno residue was left
  5. temperatureThe solution was chilled
  6. customthe solid that formed
  7. customwas recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8db14a2049184cc49281b1470652e865
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04235923

Notizen zur Reaktion

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