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Water → HCID 59643020, Verbindung

HRID 2251615
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2251615
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:14][CH3:15])[C:5]([O:12][CH3:13])=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].O.[C:17]1([CH3:26])[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1.[Na+].O.CCOC(C)=O>CN(C=O)C.[Cu]I>[CH3:13][O:12][C:5]1[C:4]([O:14][CH3:15])=[CH:3][C:2]([S:23]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([CH3:26])=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:25])=[O:24])=[CH:11][C:6]=1[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10314022HCID 10314022, VerbindungHCID 23682957Sodium 4-methylbenzene-1-sulfinate hydrate

Produkt 1

HCID 59643020HCID 59643020, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-iodo-2,3-dimethoxy-benzoate (2.25 g, 7.0 mmol) in 20 mL DMF, sodium p-toluenesulfinate hydrate (2.21 g, 11.26 mmol, 1.6 eq.) and CuI (2.22 g, 11.6 mmol, 1.66 eq.) were added and light green solution was stirred at 110° C. for 14 h. H2O and EtOAc were then added to the mixture and the phases were separated. The organic layer was washed with saturated NaCl solution, dried over MgSO4 and evaporated under reduced pressure. The crude product was purified using flash chromatography (silica gel, hexane/EtOAc 8:2→3:2) to yield the desired product as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. washThe organic layer was washed with saturated NaCl solution
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ab6a9ef90f245f8b27c6b8b2686bb4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07319101B2

Notizen zur Reaktion

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