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tert-butyl N-(4-aminobutyl)carbamate → N-[4-(benzhydryl-amino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 2251949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2251949
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH2:13])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[I-].[K+].[CH:16](Br)([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:16]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4351tert-butyl N-(4-aminobutyl)carbamateHCID 4875Potassium IodideHCID 236603Bromodiphenylmethane

Produkt 1

HCID 53775424N-[4-(benzhydryl-amino)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

5.0 g (26.6 mmol) N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diaminobutane 5.5 g (39.8 mmol) potassium carbonate and 0.9 g (5.3 mmol) potassium iodide are placed in 50 ml DMF and 6.6 g (26.6 mmol) benzhydryl bromide are added dropwise at RT. The mixture is stirred for 12 hours at 70° C. and the suspension is filtered after cooling and the filtrate is concentrated under vacuum. The residue is taken up in 200 ml chloroform and washed with 100 ml water. The organic phase is dried over sodium sulfate and, subsequently, the solvent is removed under vacuum. The accumulated crude product is further processed without further purification: Yield 10.8 g.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe suspension is filtered
  2. temperatureafter cooling
  3. concentrationthe filtrate is concentrated under vacuum
  4. washwashed with 100 ml water
  5. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  6. customsubsequently, the solvent is removed under vacuum
  7. customis further processed without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a24c81354fb4ad39b75757daf1225e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07320993B1

Notizen zur Reaktion

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