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Tributyltin Chloride → 2-Methyl-4-phenyl-5-(tributylstannyl)thiazole

HRID 2252070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2252070
C([Li])CCC.[CH3:6][C:7]1[S:8][CH:9]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:11]=1.[CH2:18]([Sn:22](Cl)([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:19][CH2:20][CH3:21]>O1CCCC1>[CH3:6][C:7]1[S:8][C:9]([Sn:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[C:10]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 15096Tributyltin ChlorideHCID 5843772-Methyl-4-phenyl-1,3-thiazoleHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 179816112-Methyl-4-phenyl-5-(tributylstannyl)thiazoleAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Add n-butyllithium (0.46 mL, 0.74 mmol, 1.6 M in tetrahydrofuran) to a solution of 2-methyl-4-phenylthiazole (0.13 g, 0.74 mmol) in tetrahydrofuran (7 mL) cooled to −78° C. under a nitrogen atmosphere. Stir at −78° C. for 45 minutes, add tributyltin chloride (0.2 mL, 0.74 mmol), and stir for 2 hours as the reaction mixture warms to room temperature. Add aqueous ammonium chloride and then partition the mixture between ethyl acetate and water. Extract the aqueous phase with ethyl acetate. Wash the combined organic layers sequentially with water and saturated aqueous sodium chloride, dry over sodium sulfate, and concentrate under reduced pressure. Subject the residue to silica gel chromatography, eluting with hexane containing 10% ethyl acetate to provide the desired compound in 68% yield. MS(ES+): m/z=466.1 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. stirringstir for 2 hours as the reaction mixture
  2. customwarms to room temperature
  3. customAdd aqueous ammonium chloride and then partition the mixture between ethyl acetate and water
  4. extractionExtract the aqueous phase with ethyl acetate
  5. washWash the combined organic layers sequentially with water and saturated aqueous sodium chloride
  6. dry with materialdry over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrate under reduced pressure
  8. washeluting with hexane containing 10% ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1e81babbb4d4b64ac5ed755ce1e6f5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07320995B2

Notizen zur Reaktion

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