StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium fluoride → 4'-Bromo-4-hydroxy-5-methoxy-biphenyl-2-carbaldehyde

HRID 2252230
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2252230
Br[C:2]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH3:11])[C:7]([OH:12])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[O:5].[Br:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][CH:15]=1.[F-].[Cs+]>COCCOC.CO.C(Cl)Cl.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:2]2[C:3]([CH:4]=[O:5])=[CH:6][C:7]([OH:12])=[C:8]([O:10][CH3:11])[CH:9]=2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 79599(4-Bromophenyl)boronic acidHCID 6160682-Bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 859975574'-Bromo-4-hydroxy-5-methoxy-biphenyl-2-carbaldehydeAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 86595564Dimethoxyethane methanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde (1.00 g, 4.32 mmol), 4-bromophenyl boronic acid (1.04 g, 5.18 mmol), Pd(PPh3)4 (0.250 g), and CsF (1.97 g, 12.6 mmol) in DME/MeOH (1:1, 65 mL) was heated at 70° C. overnight. The mixture was diluted with CH2Cl2 and washed with water. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and the filtrate concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography eluting with hexane/CH2Cl2 (1:9) to give 0.809 g (60%) of the desired product which was carried into the next step without further purification. MS (DCI/NH3) m/z: 307.4 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by flash chromatography
  6. washeluting with hexane/CH2Cl2 (1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59f9fc2dcfa8497294e6fb5c7ec7b7fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07320986B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion