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Water → 1-benzyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-pentyl-1H-indole

HRID 2252958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2252958
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]=[C:8]([C:13](=O)[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH:7]=[CH:6]2.Cl.[CH2:22]([N:29]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)N)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.O>C(O)C.CCCCCCC>[CH2:22]([N:29]1[C:31]2[C:36](=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[C:14]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])=[C:13]1[C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[CH:9]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 79785Hydrazine, 1-phenyl-1-(phenylmethyl)-, hydrochloride (1:1)3×HCID 100617011-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)heptan-1-one

Produkt 1

HCID 223273361-benzyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-pentyl-1H-indoleAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
3×
HCID 8900HeptaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

Generally, a suspension of equimolar amounts of 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)heptan-1-one and N-benzyl-N-phenylhydrazine hydrochloride (BPH) in ethanol is heated under reflux for five hours. Two portions of 0.1 equivalent of BPH in ethanol are added to the suspension at one hour intervals. Alternatively, the solution of BPH in ethanol is added to reaction mixture continuously. The resulting mixture is refluxed for an hour, diluted with heptane, and treated with water at 45° C. The organic and aqueous phases are separated, and the organic phase is washed with water and cooled to 10° C. to initiate crystallization. Upon cooling to −15° C., 80%-85% of crystalline 1-benzyl-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-3-pentyl-1H-indole is obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureunder reflux for five hours
  3. temperatureThe resulting mixture is refluxed for an hour
  4. customThe organic and aqueous phases are separated
  5. washthe organic phase is washed with water
  6. customcrystallization
  7. temperatureUpon cooling to −15° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1367d705423b450a9cedaa1405666a83
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07323483B2

Notizen zur Reaktion

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