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4-Vinylpyridine → N-Boc-(R)-2-(3-(2-(4-pyridinyl)vinyl)-benzyl)morpholine

HRID 2252990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2252990
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C@H:10]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21]O)[CH:16]=2)[CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C([N:30]1[CH2:35][CH2:34]O[C@H:32]([CH2:36][C:37]2C=CC=C(Br)C=2)[CH2:31]1)(OC(C)(C)C)=O.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(C1C=CN=CC=1)=C.C(N(CC)CC)C>CC#N.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C@H:10]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:21]=[CH:37][C:36]3[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:35][CH:34]=3)[CH:16]=2)[CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 75024-VinylpyridineHCID 8471TriethylamineHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 67073062N-Boc-(R)-2-(3-(hydroxymethyl)benzyl)morpholineHCID 67073309N-Boc-(R)-2-(3-bromobenzyl)morpholine

Produkt 1

HCID 67073377
N-Boc-(R)-2-(3-(2-(4-pyridinyl)vinyl)-benzyl)morpholine
Ausbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Intermediate (b) N-Boc-(R)-2-(3-bromobenzyl)morpholine (103 mg, 0.29 mmol), was dissolved in CH3CN (2 mL) with palladium acetate (3.2 mg, 14 umol), tris(ortho-tolyl)phosphine (8.8 mg, 29 umol), 4-vinylpyridine (61 mg, 0.58 mmol) and triethyl amine (58 mg, 0.58 mmol). The reaction was then subjected to microwave heating at 140° C. for 5 minutes. The reaction was cooled to room temperature, partitioned between ethyl acetate (20 mL) and water (20 mL) and separated. The organic layer was washed with brine (10 mL), dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica; 20-30% ethyl acetate/isohexane) to yield the desired intermediate (a), N-Boc-(R)-2-(3-(2-(4-pyridinyl)vinyl)-benzyl)morpholine as a colorless gum (63 mg, 57%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. custompartitioned between ethyl acetate (20 mL) and water (20 mL)
  3. customseparated
  4. washThe organic layer was washed with brine (10 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by column chromatography (silica; 20-30% ethyl acetate/isohexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f0aa0debdd94eefa1094fae778462a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07323466B2

Notizen zur Reaktion

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