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Ethyl Acetate → N-benzyl-2-(2-fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholine

HRID 2253014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2253014
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C@H:10]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21]O)[CH:16]=2)[CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[CH2:23]([N:30]1[CH2:35][CH2:34][O:33][CH:32]([CH2:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([CH3:43])[C:38]=2[F:44])[C:31]1=O)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.[C@H](O)(C([O-])=O)[C@@H](O)C([O-])=O.[Na+].[K+].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C@H:10]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:21]=[CH:38][C:37]3[CH:42]=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:36]=3)[CH:16]=2)[CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])=[O:2].[CH2:23]([N:30]1[CH2:35][CH2:34][O:33][CH:32]([CH2:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([CH3:43])[C:38]=2[F:44])[CH2:31]1)[C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 9357Potassium Sodium TartrateHCID 67073062N-Boc-(R)-2-(3-(hydroxymethyl)benzyl)morpholineHCID 67073236N-benzyl-2-(2-Fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholin-3-one

Produkt 2

HCID 67073026N-benzyl-2-(2-fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholine
HCID 67073511
N-Boc-(R)-2-(3-(2-(3-pyridinyl)vinyl)-benzyl)morpholine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of intermediate (b), N-benzyl-2-(2-Fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholin-3-one (275 mg, 0.876 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) at 0° C. was added BH3 (1M in tetrahydrofuran, 2.63 mL, 2.63 mmol). The mixture was stirred at 23° C. for 1 h then heated to reflux for 18 h, cooled to 23° C. and stirred vigorously with Rochelle's salt solution (15 mL) for 1.5 h. Ethyl acetate (30 mL) was added and stirring continued for 1.5 h. The organic phase was separated, dried (Na2SO4) and concentrated affording intermediate (a), N-benzyl-2-(2-fluoro-3-methyl-benzyl)-morpholine, as a pale yellow oil (190 mg, 73%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen heated
  2. temperatureto reflux for 18 h
  3. temperaturecooled to 23° C.
  4. stirringstirring
  5. waitcontinued for 1.5 h
  6. customThe organic phase was separated
  7. dry with materialdried (Na2SO4)
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfc18c548e40431cbd4e103daca7a5dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07323466B2

Notizen zur Reaktion

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