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Pyridine → 3-Triphenylmethoxy-1-octyne

HRID 225355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 225355
[CH:1]#[C:2][CH:3]([OH:9])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8].[C:10]1([C:16](Br)([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.N1C=CC=CC=1.[K+].[Br-]>O>[C:10]1([C:16]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[O:9][CH:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8])[C:2]#[CH:1])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 11692BromotriphenylmethaneHCID 131661-Octyn-3-olHCID 253877Potassium Bromide

Produkt 1

HCID 126753473-Triphenylmethoxy-1-octyne

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.26 g. (10.0 mmoles) of 1-octyn-3-ol, 4.85 g. (15.0 mmoles) of triphenylmethyl bromide, and 50 ml. of dry pyridine is heated at 95° C. for 60 minutes with occasional swirling. The solution is cooled, treated with water, and extracted with ether. The extract is washed successively with water and saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The crude product is purified by chromatography on Florisil and recrystallization from petroleum ether to give white crystals, m.p. 65°-66° C. λ max. (KBr) 3280 (acetylenic hydrogen), 1605, 1030, and 702 cm-1 (triphenylmethoxy group) .

Aufarbeitung

  1. additionA mixture of 1.26 g
  2. temperatureThe solution is cooled
  3. extractionextracted with ether
  4. washThe extract is washed successively with water and saturated sodium chloride
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product is purified by chromatography on Florisil and recrystallization from petroleum ether
  8. customto give white crystals, m.p. 65°-66° C. λ max

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0d9e404f94e42e6a0d8bd08988eb914
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04236027

Notizen zur Reaktion

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