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Propylene Oxide → 4'-Heptyloxy-2,3-difluoro-4-(2-valeroyloxypropyl)biphenyl

HRID 2253718
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2253718
C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.[C:16]([OH:22])(=[O:21])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20].[CH2:23]([O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([CH2:43][CH:44](O)[CH3:45])=[C:39]([F:47])[C:38]=2[F:48])=[CH:33][CH:32]=1)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29].C(OC1C=CC(C2C=CC=C(F)C=2F)=CC=1)CCCCCC.C1OC1C>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:23]([O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([CH2:43][CH:44]([O:21][C:16](=[O:22])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[CH3:45])=[C:39]([F:47])[C:38]=2[F:48])=[CH:33][CH:32]=1)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6378Propylene OxideHCID 7991Pentanoic AcidHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 191036002,3-Difluoro-4'-heptyloxybiphenylHCID 570678764'-Heptyloxy-2,3-difluoro-4(2-hydroxypropyl) biphenyl

Produkt 1

HCID 14512169
4'-Heptyloxy-2,3-difluoro-4-(2-valeroyloxypropyl)biphenyl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

At 0° C., 0.1 mol of DCC, dissolved in methylene chloride, is added with exclusion of moisture to a mixture of 0.1 mol of pentanoic acid, 0.1 mol of optically active 4'-heptyloxy-2,3-difluoro-4(2-hydroxypropyl) biphenyl [sic] (which can be prepared by customary metallation of 4'-heptyloxy-2,3-difluorobiphenyl and reaction with optically active propylene oxide) and a catalytic amount of DMAP in 200 ml of methylene chloride. When the addition is complete, the mixture is stirred at room temperature for 12 hours, the precipitate is filtered off with suction, and the product is worked up in a customary manner. The product is purified by chromatography, to give optically active 4'-heptyloxy-2,3-difluoro-4-(2-valeroyloxypropyl)biphenyl.

Aufarbeitung

  1. additionWhen the addition
  2. filtrationthe precipitate is filtered off with suction
  3. customThe product is purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02bc538930974081b020a333345ec973
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05232624

Notizen zur Reaktion

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