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Ammonia → 2-Amino-4-fluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine

HRID 2254848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2254848
[NH3:1].F[C:3]1[N:8]=[C:7]([F:9])[CH:6]=[C:5]([O:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[N:4]=1>C(OCC)C>[NH2:1][C:3]1[N:8]=[C:7]([F:9])[CH:6]=[C:5]([O:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 150227122,4-Difluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine

Produkt 1

HCID 150227162-Amino-4-fluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

8.7 g (0.51 mol) of gaseous ammonia were passed over the course of 1 hour into a stirred mixture of 51 g (0.255 mol) of 2,4-difluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine and 200 ml of diethyl ether at -75° to -70° C. The mixture was stirred at -70° C. for 11/2 hours and at room temperature for 1 hour and then concentrated under reduced pressure. The residue was taken up in methylene chloride and the organic phase was extracted with water, dried, concentrated and chromatographed on silica gel with 8:1 petroleum ether/ether, resulting in 38.1 g (75.6% of theory) of the title compound as colorless crystals of melting point 86°-89° C.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 1 hour
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. extractionthe organic phase was extracted with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customchromatographed on silica gel with 8:1 petroleum ether/ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12af0bc987d343f5b646aefed47a0fc9
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05237063

Notizen zur Reaktion

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