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Diethyl Ether → Acridine-9-carbonyl chloride hydrochloride

HRID 2256800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2256800
O.[CH:2]1[C:15]2[C:6](=[N:7][C:8]3[C:13]([C:14]=2[C:16]([OH:18])=O)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(OCC)C.S(Cl)([Cl:26])=O>>[ClH:26].[CH:2]1[C:15]2[C:6](=[N:7][C:8]3[C:13]([C:14]=2[C:16]([Cl:26])=[O:18])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 162116879-Acridinecarboxylic Acid Hydrate

Produkt 1

HCID 12395930Acridine-9-carbonyl chloride hydrochlorideAusbeute 100 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 9-acridinecarboxylic acid hydrate (10.0 g, 44.80 mmol) in 80 mL of thionyl chloride was refluxed at 100° C. under nitrogen for 2 hours, and then cooled to 25° C. The resulting solution was reduced to about half the original volume under reduced pressure, and then poured into 500 mL of anhydrous diethyl ether. The yellow precipitate was collected, washed with ether (3×100 mL), and dried under reduced pressure for 2 hours, to produce 12.95 g (~ 100% yield) of the product, which was used immediately for the next reaction.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 25° C
  2. customThe yellow precipitate was collected
  3. washwashed with ether (3×100 mL)
  4. customdried under reduced pressure for 2 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b93f61a3cba441c89a839d80d6415607
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05656426

Notizen zur Reaktion

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