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1-(3-Chlorophenyl)piperazine → Opc-14523 monohcl

HRID 2256983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2256983
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:15]2[C:10](=[C:11]([O:16][CH3:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9][CH2:8][C:6]1=[O:7].[I-].[Na+].[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([N:27]2[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.[Na]>C(#N)C>[ClH:1].[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([N:27]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]3[C:15]4[C:10](=[C:11]([O:16][CH3:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[CH2:9][CH2:8][C:6]3=[O:7])[CH2:29][CH2:28]2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13551-(3-Chlorophenyl)piperazineHCID 5238Sodium IodideHCID 5360545SodiumHCID 10658563HCID 10658563, Verbindung

Produkt 1

HCID 19027727Opc-14523 monohclAusbeute 46,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution composed of 1-(3-chloropropyl)-5-methoxy-3,4-dihydrocarbostyril (39.1 g, 0.15 mole), sodium iodide (33.5 g, 0.23 mole) and acetonitrile (200 ml) was heated under reflux for 1 hour and then cooled to room temperature. To this solution was further added 1-(3-chlorophenyl)piperazine (39.3 g, 0.2 mole) and sodium corbonate (21 g, 0,2 mole). The mixture was further stirred for 4 hours and then filtered while it was hot. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, made acidic with hydrochloric acid and then recrystallized from ethanol to give 31.2 g of 1-[3-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]propyl]-5-methoxy-3,4-dihydrocarbostyril hydrochloride as colorless flakes.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 1 hour
  3. filtrationfiltered while it
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  6. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09c22c15936546d8aa3f7636aa6df843
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05656633

Notizen zur Reaktion

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