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Iodoethane → Ethyl 2,4-dibromo-3-ethoxybenzoate

HRID 2257495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2257495
[Br:1][C:2]1[C:12]([OH:13])=[C:11]([Br:14])[CH:10]=[CH:9][C:3]=1[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].I[CH2:22][CH3:23]>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[C:12]([O:13][CH2:22][CH3:23])=[C:11]([Br:14])[CH:10]=[CH:9][C:3]=1[C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14851207Ethyl 2,4-dibromo-3-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 22621032Ethyl 2,4-dibromo-3-ethoxybenzoateAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 2,4-dibromo-3-hydroxybenzoate (50 g) was added to a stirred suspension of potassium carbonate (106.4 g) in dry N,N-dimethylformamide (DMF). A solution of iodoethane (25.7 g) in DMF was added over 18 minutes, and the resulting mixture was heated at 85° C. for 1.3 hours. The cooled mixture was poured onto water and extracted with ether. The extract was washed (brine solution), dried (anhydrous magnesium sulphate) and the solvent evaporated in vacuo to give ethyl 2,4-dibromo-3-ethoxybenzoate (52.08 g), NMR 1.4(t,3H), 1.5(t,3H), 4.1(q,2H), 4.4(q,2H), 7.35(d,1H), 7.55(d,1H).

Aufarbeitung

  1. additionThe cooled mixture was poured onto water
  2. extractionextracted with ether
  3. washThe extract was washed (brine solution)
  4. dry with materialdried (anhydrous magnesium sulphate)
  5. customthe solvent evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42a8bd8de0e0498ea66daaf5feddf49c
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05658858

Notizen zur Reaktion

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