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Hydrochloric Acid → 7-Chloro-2-(5-hydroxymethylbenzofuran-2-yl)quinoline

HRID 2258514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2258514
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([C:12]3[O:13][C:14]4[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]=[O:22])=[CH:17][C:15]=4[CH:16]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>CO.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([C:12]3[O:13][C:14]4[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][OH:22])=[CH:17][C:15]=4[CH:16]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 229221457-Chloro-2-(5-formylbenzofuran-2-yl)quinoline

Produkt 1

HCID 229221977-Chloro-2-(5-hydroxymethylbenzofuran-2-yl)quinolineAusbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled solution of 7-chloro-2-(5-formylbenzofuran-2-yl)quinoline (0.92 g) in a mixture of methanol (20 ml) and chloroform (10 ml) was added sodium borohydride (0.40 g) in small portions. After being stirred at the same temperature for 2 hours, the resulting mixture was treated with diluted hydrochloric acid and adjusted to be basic with aqueous sodium hydrogen carbonate. The resulting precipitates were collected by filtration, Washed with water and dried to give 7-chloro-2-(5-hydroxymethylbenzofuran-2-yl)quinoline (0.81 g).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting precipitates
  2. filtrationwere collected by filtration
  3. washWashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b55952b059ce49779fe5ab79b2cde8a8
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05661159

Notizen zur Reaktion

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