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Benzyl Bromide → 3-[N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methylaminomethyl)-1-benzyl-1H-indole

HRID 225898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 225898
[H-].[Na+].[CH2:3]([O:10][C:11]([N:13]([CH2:15][C:16]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[NH:18][CH:17]=1)[CH3:14])=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[CH2:25](Br)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>CN(C=O)C.O>[CH2:3]([O:10][C:11]([N:13]([CH2:15][C:16]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:18]([CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:17]=1)[CH3:14])=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydride2×HCID 221390863-[N-(benzyloxycarbonyl)-N-methylaminomethyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 221390153-[N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methylaminomethyl)-1-benzyl-1H-indoleAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

NaH (60% dispersion in mineral oil, 0.15 g, 3.8 mmole) was added portionwise, allowing for gas evolution, to a solution of 3-[N-(benzyloxycarbonyl)-N-methylaminomethyl]-1H-indole (0.7 g, 2.5 mmole) in DMF (25 mL) at 0° C. When the NaH addition was complete, benzyl bromide (1.2 mL, 10.0 mmole) was added at 0° C. The reaction was stirred at 0° C. for 15 minutes then at RT overnight. The reaction was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined extracts were dried over Na2SO4 and concentrated. Flash chromatography on silica gel (33% ethyl acetate/hexanes) gave the title compound (0.9 g, 93%) as an off white solid: MS (ES) m/e 385 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. customovernight
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined extracts were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c69d5c7a2636440b8c227d1c7d0bbd41
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557125B2

Notizen zur Reaktion

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