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Triphenylphosphine → HCID 86749136, Verbindung

HRID 2259507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2259507
[Cl:1][C:2]1[O:10][C:9]2[C:4](=[N:5][C:6]([CH3:11])=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]=1[Cl:12].[Br:13]N1C(=O)CCC1=O.[C:21]1([P:27]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.CC#N.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[Br-:13].[Cl:1][C:2]1[O:10][C:9]2[C:4](=[N:5][C:6]([CH2:11][P+:27]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)([C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]=1[Cl:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 67184N-bromobutanimideHCID 19002930HCID 19002930, Verbindung

Produkt 1

HCID 86749136HCID 86749136, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysator
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,3-dichloro-5-methylfurano[3,2-b]pyridine (0.5 g, 2.47 mmol) in CCl4 (15 mL) was added N-bromosuccinimide (0.44 g, 2.47 mmol) and benzoyl peroxide (2 mg). The mixture was stirred and photolyzed using a sun lamp for 1 hr. The resulting mixture was cooled and filtered through celite. Evaporation of the filtrate gave an oil which was then dissolved in CH3CN (10 mL). Triphenylphosphine (1.29 g, 4.94 mmol) was added and the mixture was stirred at r.t. for 20 hr. The solvent was removed and the residue was triturated with ether to afford 1 g (77%) of the title compound after filtration.

Aufarbeitung

  1. customfor 1 hr
  2. temperatureThe resulting mixture was cooled
  3. filtrationfiltered through celite
  4. customEvaporation of the filtrate
  5. customgave an oil which
  6. stirringthe mixture was stirred at r.t. for 20 hr
  7. customThe solvent was removed
  8. customthe residue was triturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8679e05131d41c39a628cf2d431498d
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05472964

Notizen zur Reaktion

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