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Dimethyl Sulfoxide → methyl [(2S)-1-(biphenyl-4-ylcarbonyl)-4-oxopyrrolidin-2-yl]acetate

HRID 225963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 225963
CS(C)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[C:11]1([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([N:19]2[CH2:23][C@H:22]([OH:24])[CH2:21][C@H:20]2[CH2:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[C:11]1([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]([N:19]2[CH2:23][C:22](=[O:24])[CH2:21][C@H:20]2[CH2:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[O:18])=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 86760912methyl [(2S,4R)-1-(biphenyl-4-ylcarbonyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]acetate

Produkt 1

HCID 86760911methyl [(2S)-1-(biphenyl-4-ylcarbonyl)-4-oxopyrrolidin-2-yl]acetateAusbeute 130,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution of DMSO (31.4 μl, 0.44 mmol) in dichloromethane (1 ml) was added drop wise to a solution of oxalyl chloride (19 μl, 0.22 mmol) in dichloromethane (2 ml) at −78° C. under argon. After 15 min at −78° C., A solution of methyl [(2S,4R)-1-(biphenyl-4-ylcarbonyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]acetate (50 mg, 0.15 mmol) in dichloromethane (1 ml) was added drop wise. The reaction mixture was stirred at −78° C. for 1 hour and triethylamine (0.102 ml, 0.74 mmol) was added and allowed to warm to room temperature. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water then brine. The organic phase was dried (MgSO4) and concentrated to afford the methyl [(2S)-1-(biphenyl-4-ylcarbonyl)-4-oxopyrrolidin-2-yl]acetate (66 mg). Yield: 100%. HPLC purity: 99%

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dd253af78784f58a4b7a95384746900
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557136B2

Notizen zur Reaktion

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