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Benzyl piperazine-1-carboxylate → Phenylmethyl [4-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1-cyclohexyl]-1-piperazinecarboxylate

HRID 2260504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2260504
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([O:15][CH3:16])[CH2:13][CH2:12][C:11](=O)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[N:17]1([C:23]([O:25][CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)=[O:24])[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]1.[BH4-].[Na+]>CC(C)[O-].[Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([O:15][CH3:16])[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH:18]3[CH2:19][NH:20][CH2:21][CH2:22][N:17]3[C:23]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[O:24])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 643495Benzyl piperazine-1-carboxylateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 184002134-(4-Fluorophenyl)-4-methoxycyclohexanone

Produkt 1

HCID 86748438Phenylmethyl [4-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1-cyclohexyl]-1-piperazinecarboxylateAusbeute 35,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11026
Titanium isopropoxide
Katalysator

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-fluorophenyl)-4-methoxycyclohexanone (2,2 g, 10 mmole), phenylmethyl 1-piperazinecarboxylate (2.2 g, 10 mmole), titanium(IV) isopropoxide (3.7 ml, 11 mmole) were mixed, reacted and reduced with sodium borohydride (0.4 g, 10 mmole) as in example 5. The crude product was purified by chromatography on silica eluting with methanol-methylene chloride (1:50) to give phenylmethyl [4-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-1-cyclohexyl]-1-piperazinecarboxylate (35.7%, mp: 68°-69° C.).

Aufarbeitung

  1. additionwere mixed
  2. customreacted
  3. customThe crude product was purified by chromatography on silica eluting with methanol-methylene chloride (1:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61d3c8aca349440896fe77e84e85200b
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05478828

Notizen zur Reaktion

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