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Acetic Acid → 1,2,5,6-Tetrahydro-N-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-pyridinepropanamide

HRID 2261407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261407
C[O:2][C:3](=O)[CH2:4][CH2:5][C:6]1[C:7](=[O:13])[N:8]([CH3:12])[CH2:9][CH2:10][CH:11]=1.CO.[NH2:17][O:18][K].C(O)(=O)C>C(OCC)(=O)C>[OH:18][NH:17][C:3](=[O:2])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[C:7](=[O:13])[N:8]([CH3:12])[CH2:9][CH2:10][CH:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 887Methanol2×HCID 16720334HCID 16720334, VerbindungHCID 178514655HCID 178514655, Verbindung

Produkt 1

HCID 114129481,2,5,6-Tetrahydro-N-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-pyridinepropanamideAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

50 mg of 3-(1-methyl-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-propionic acid methyl ester prepared from the above Step 1 was dissolved in methanol (0.25 mmol) and then 0.12 ml of 1.7M NH2OK suspension solution in methanol (0.21 mmol) was added thereto at 0° C. and the resulting mixture was stirred for 3 hrs at room temperature. The resulting mixture was neutralized with 0.02 ml of acetic acid, diluted with 10 ml of ethyl acetate, filtered and concentrated in vacuo. The resulting compound was purified by column chromatography on Silica gel with methanol/chloroform (1:20) solvent mixture as an eluant to give 19 mg (yield: 35%) of the title compound (j2).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe resulting compound was purified by column chromatography on Silica gel with methanol/chloroform (1:20) solvent mixture as an eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c2cc5b17a38433099080b57bf09b5f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846963B2

Notizen zur Reaktion

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