Tetrabutylammonium Fluoride → Diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate

HRID 2261884Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261884
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH2:12]Br)[CH:9]=[C:8]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[F-].[CH2:20]([N+:24](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>CC#N>[C:20]([CH2:12][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[CH:7]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH:11]=1)#[N:24]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 10935954Diethyl 5-(Bromomethyl)isophthalate

Produkt 1

HCID 59709094Diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl-5-(bromomethyl)benzene-1,3-dioate (1.9 g, 6.0 mmol) in 69 mL MeCN was added trimethylsilyl cyamide (1.2 mL, 9.0 mmol) and tetrabutylammonium fluoride (1M in THF, 9.0 mL, 9.0 mmol). The reaction was stirred for 0.5 h and concentrated. Flash chromatography (silica gel, 0-30% EtOAc/hexanes) gave diethyl 5-(cyanomethyl)benzene-1,3-dioate. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (s, 1H), 8.20 (app t, J=0.7 Hz, 2H), 4.43 (q, J=7.1 Hz, 4H), 3.86 (s, 2H), 1.43 (t, J=7.1 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64814dff184f4619a9946bad92e2a74d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
Patentnummer
US07847100B2

Notizen zur Reaktion

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