StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate → 4-(2-Chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-ylmethylene)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2262102
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2262102
COP([CH2:7][C:8]1[S:16][C:15]2[C:14]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]3)=[N:13][C:12]([Cl:23])=[N:11][C:10]=2[CH:9]=1)(=O)OC.C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[C:32]([O:36][C:37]([N:39]1[CH2:44][CH2:43][C:42](=O)[CH2:41][CH2:40]1)=[O:38])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]>C1COCC1.C1COCC1.CCCCCCC.C(C1C=CC=CC=1)C>[C:32]([O:36][C:37]([N:39]1[CH2:44][CH2:43][C:42](=[CH:7][C:8]2[S:16][C:15]3[C:14]([N:17]4[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]4)=[N:13][C:12]([Cl:23])=[N:11][C:10]=3[CH:9]=2)[CH2:41][CH2:40]1)=[O:38])([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 86618396(2-Chloro-4-morpholin-4-ylthieno[3,2-d]pyrimidin-6-ylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester

Produkt 1

HCID 866183974-(2-Chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-ylmethylene)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 22742125Tetrahydrofuran heptane ethylbenzolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (2-chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-phosphonic acid dimethyl ester (0.80 gm) in THF (10 mL) at −78° C. was added dropwise lithium diisopropylamide (1.17 mL of a 2.0 M solution in THF/heptane/ethylbenzene). The mixture was warmed to room temperature and a solution of 4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.48 g) in THF (10 mL) was added via cannula. The mixture was then stirred at room temperature for 2 h, quenched with brine (20 mL) and extracted into dichloromethane (2×20 mL). The combined organics were dried (MgSO4), reduced in vacuo and purified by column chromatography to give 4-(2-chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-ylmethylene)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a yellow oil (0.862 g).

Aufarbeitung

  1. customquenched with brine (20 mL)
  2. extractionextracted into dichloromethane (2×20 mL)
  3. dry with materialThe combined organics were dried (MgSO4)
  4. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b36bac1de47f48f5942e9255ec9d9f1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846929B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion