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tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate → HCID 58441736, Verbindung

HRID 2262146
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2262146
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]2)[C:5]2[S:10][CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.C([Li])CCC.[C:22]([N:29]1[CH2:34][CH2:33][C:32](=[O:35])[CH2:31][CH2:30]1)([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23]>O1CCCC1>[C:25]([O:24][C:22]([N:29]1[CH2:34][CH2:33][C:32]([C:9]2[S:10][C:5]3[C:4]([N:11]4[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]4)=[N:3][C:2]([Cl:1])=[N:7][C:6]=3[CH:8]=2)([OH:35])[CH2:31][CH2:30]1)=[O:23])([CH3:28])([CH3:26])[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 202849712-Chloro-4-(morpholin-4-yl)thieno(3,2-d)pyrimidineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 58441736HCID 58441736, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

To solution of 2-chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidine 4 (1.22 g) in anhydrous tetrahydrofuran (20 ml) stirring at −78° C. was added 2.5M n-butyllithium in hexanes (2.3 mL). The reaction mixture was warmed gradually to −40° C. over 1 hour, cooled to −78° C., and 1-BOC-4-Piperidone (950 mg) was added. The reaction mixture was gradually warmed to room temperature and then left to stir for 2 hours, poured into ice/water and extracted into ethyl acetate. After the usual drying and evaporation of the solvent, the residue was purified by flash chromatography to give 4-(2-chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to −78° C.
  2. temperatureThe reaction mixture was gradually warmed to room temperature
  3. waitleft
  4. extractionextracted into ethyl acetate
  5. customAfter the usual drying
  6. customevaporation of the solvent
  7. customthe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e7c3b962849450aa29fdad661c7300c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846929B2

Notizen zur Reaktion

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