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Sodium Carbonate → 2-[4-[10-(2-Naphthalenyl)-9-anthracenyl]phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole

HRID 2262426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2262426
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:11]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:10]=3[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH:23]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:26]=[CH:25][C:24]=1[C:33]1[C:46]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=2)[C:40](B(O)O)=[C:39]2[C:34]=1[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38]2.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.COCCOC>[CH:23]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:26]=[CH:25][C:24]=1[C:33]1[C:46]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=2)[C:40]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]3[N:12]([C:13]4[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[C:11]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:10]=4[N:9]=3)=[CH:4][CH:3]=2)=[C:39]2[C:34]=1[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2308855610-(2-Naphthyl)anthracene-9-boronic AcidHCID 230940702-(4-Bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo(d)imidazole

Produkt 1

HCID 591672632-[4-[10-(2-Naphthalenyl)-9-anthracenyl]phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazoleAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolving 4.0 g (11 mmol) of 2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole, 4.0 g (11 mmol) of 10-naphthalene-2-yl-anthracene-9-boronic acid and 0.27 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium into 40 milliliter of 1,2-dimethoxyethane, adding 18 milliliter of 2.0M sodium carbonate aqueous solution, the resultant suspension was refluxed with heating for 7 hours. After completion of the reaction, separation with filtration was carried out and resultant crystals were washed with water and methanol, thereby obtaining 5.1 g of yellowish white solids (yield: 78%). As a result of mass spectrum (MS) analysis, it was recognized that the yellowish white solids were identified as the aimed substance and that m/e=572 for molecular weight of 572.23.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating for 7 hours
  2. customAfter completion of the reaction, separation
  3. filtrationwith filtration
  4. washresultant crystals were washed with water and methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4196c8ab6f304f4e81be3039227efc55
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851071B2

Notizen zur Reaktion

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