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Sodium Bicarbonate → (2Z)-3-Amino-2-cyano-4-ethyl-2-hexene

HRID 2262448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2262448
[NH2:1]/[C:2](/[CH:9]([CH2:12][CH3:13])[CH2:10][CH3:11])=[C:3](/[C:7]#[N:8])\[C:4](Cl)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(#N)C.O>[NH2:1]/[C:2](/[CH:9]([CH2:10][CH3:11])[CH2:12][CH3:13])=[C:3](\[C:7]#[N:8])/[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86595835(2Z)-3-Amino-2-cyano-4-ethyl-2-hexenoyl chloride

Produkt 1

HCID 86595836(2Z)-3-Amino-2-cyano-4-ethyl-2-hexeneAusbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

3 g (15 mmol) of (2Z)-3-amino-2-cyano-4-ethyl-2-hexenoyl chloride dissolved in acetonitrile were added dropwise to a solution of 2.6 g (30 mmol) NaHCO3 in water. The solution was stirred at 25° C. for 30 min, then concentrated to dryness and the residue was taken up in methanol. The precipitate was seperated and the filtrate concencentrated to dryness again. The residue was dissolved in water and saturated KHSO4-solution was added. Filtration of the precipitate gave 2 g of the title compound (73% of theory) as a colorless solid (m. p. 150° C.)

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. customThe precipitate was seperated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in water
  4. additionsaturated KHSO4-solution was added
  5. filtrationFiltration of the precipitate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12016601758e4ca2949e51d73b61092e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851411B2

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