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4-Benzyloxybenzyl chloride → 2-(2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-6,7-difluoro-quinoline

HRID 226264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226264
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[F:12])[N:8]=[C:7]([CH3:13])[CH:6]=[CH:5]2.C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[CH2:22]([O:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36]Cl)=[CH:32][CH:31]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C1COCC1>[CH2:22]([O:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:33]([CH2:36][CH2:13][C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]3[C:9](=[CH:10][C:11]([F:12])=[C:2]([F:1])[CH:3]=3)[N:8]=2)=[CH:34][CH:35]=1)[C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 700424-Benzyloxybenzyl chlorideHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 222413776,7-Difluoro-2-methylquinoline

Produkt 1

HCID 577544362-(2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-6,7-difluoro-quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 8.9 g (49.6 mmol) of the product from Example 1, step 3 in 90 ml THF is cooled at −50° C. 28.6 ml (57.2 mmol) of a 2M solution of lithium diisopropylamide are added and the solution is allowed to heat to −10° C. After 15′ stirring at this temperature the deep colored solution is again cooled to −50° C. A solution of 11.6 g (49.8 mmol) of 1-benzyloxy-4-chloromethyl-benzene in 60 ml THF is dropped into the cooled solution. The system is allowed to heat to room temperature and stirred overnight. The solvent is evaporated and the residue that solidifies on cooling is stirred with ethyl ether and filtered. The residue is filtered through SiO2 eluting with dichloromethane. The yield is 3.75 g (20%).

Aufarbeitung

  1. temperatureis again cooled to −50° C
  2. temperatureto heat to room temperature
  3. stirringstirred overnight
  4. customThe solvent is evaporated
  5. temperatureon cooling
  6. stirringis stirred with ethyl ether
  7. filtrationfiltered
  8. filtrationThe residue is filtered through SiO2 eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca395e8fb5b7438997f54e1087e83bcd
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557212B2

Notizen zur Reaktion

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