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Stannous Chloride → HCID 57494449, Verbindung

HRID 2262652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2262652
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-])=O)=[C:15]([O:22][CH3:23])[CH:14]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Sn](Cl)Cl>CO>[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH2:19])=[C:15]([O:22][CH3:23])[CH:14]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24479Stannous ChlorideHCID 574700891-Benzyl-3-(3-methoxy-4-nitro-phenyl)-pyrrolidine

Produkt 1

HCID 57494449HCID 57494449, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzyl-3-(3-methoxy-4-nitro-phenyl)-pyrrolidine (350 mg, 1.12 mmol) was dissolved in methanol (20 ml), tin dichloride (1.912 g, 10.08 mmol) was added, and the reaction mixture stirred at reflux for 2 h. The methanol was evaporated, 1 N sodium hydroxide (50 ml) and ethyl acetate were added and stirring continued. The tin salts were filtered off, the organic phase was separated, dried over magnesium sulfate, filtered, and the solvent evaporated under reduced pressure to yield an oil (220 mg, 70%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 h
  2. customThe methanol was evaporated
  3. addition1 N sodium hydroxide (50 ml) and ethyl acetate were added
  4. stirringstirring
  5. filtrationThe tin salts were filtered off
  6. customthe organic phase was separated
  7. dry with materialdried over magnesium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. customthe solvent evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41a3b2f5c24b4354a0de703e2e54918c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851463B2

Notizen zur Reaktion

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