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Water → ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-benzoyl-3-pyrrolidinyl]amino}-5-chloro-3-pyridyl)acrylate

HRID 226323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226323
Cl.Cl.[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:7]=[N:8][C:9]=1[NH:10][C@@H:11]1[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12]1.CCN(CC)CC.[C:30](Cl)(=[O:37])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.O>ClCCl>[C:30]([N:13]1[CH2:14][CH2:15][C@@H:11]([NH:10][C:9]2[N:8]=[CH:7][C:6](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[CH:5][C:4]=2[Cl:3])[CH2:12]1)(=[O:37])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 86603632Ethyl (2E)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-pyrrolidinylamino]-3-pyridyl}acrylate dihydrochloride

Produkt 1

HCID 86603635ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-benzoyl-3-pyrrolidinyl]amino}-5-chloro-3-pyridyl)acrylateAusbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To an ice-cooled solution of ethyl (2E)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-pyrrolidinylamino]-3-pyridyl}acrylate dihydrochloride (330 mg) and Et3N (0.437 ml) in dichloromethane (8 ml) was added benzoyl chloride (132 mg), the mixture was stirred at 23° C. for 1 hour. The mixed solution was poured into a mixture of water (20 ml) and DCM (15 ml). The organic layer was separated, washed with brine, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography on silica gel (12 g) using a mixed solvent of dichloromethane and MeOH (100:1 to 40:1). The fractions containing the objective compound were collected and evaporated under reduced pressure. ethyl (2E)-3-(6-{[(3R)-1-benzoyl-3-pyrrolidinyl]amino}-5-chloro-3-pyridyl)acrylate (245 mg) was obtained as colorless syrup.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by column chromatography on silica gel (12 g)
  6. additionThe fractions containing the objective compound
  7. customwere collected
  8. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8738d81380594312b2c24172c08d1113
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557127B2

Notizen zur Reaktion

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