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Triethylamine → HCID 136149934, Verbindung

HRID 2263413
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2263413
[OH:1][CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:26][CH:25]=2)[S:6][C:7]=1[CH2:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[NH:20][C:19](=[O:21])[O:18][N:17]=2)=[C:12]([O:22][CH3:23])[CH:11]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:41][S:42](Cl)(=[O:44])=[O:43]>CN(C)C=O>[CH3:23][O:22][C:12]1[CH:11]=[C:10]([CH:15]=[CH:14][C:13]=1[C:16]1[NH:20][C:19](=[O:21])[O:18][N:17]=1)[O:9][CH2:8][C:7]1[S:6][C:5]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:31])([F:32])[F:33])=[CH:26][CH:25]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:2][O:1][S:42]([CH3:41])(=[O:44])=[O:43]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 1361499483-{4-[4-hydroxymethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-2-methoxy-phenyl}-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one

Produkt 1

HCID 136149934HCID 136149934, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 400 mg of 3-{4-[4-hydroxymethyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-2-methoxy-phenyl}-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one in 8 mL of dimethylformamide was added 0.42 mL of triethylamine followed by dropwise addition of 0.1 mL of methanesulfonyl chloride. The resulting mixture was stirred at room temperature for 45 minutes then concentrated under reduced pressure to give 830 mg of crude methanesulfonic acid 5-[3-methoxy-4-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenoxymethyl]-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-ylmethyl ester which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb71751b4493414eb10704cceb9ba533
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851493B2

Notizen zur Reaktion

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