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Sodium Hydroxide → 5-bromo-3-(3-methoxypropoxy)-1H-pyridin-2-one

HRID 2263547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2263547
[OH-].[Na+].[Br:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([OH:11])[C:7](=[O:10])[NH:8][CH:9]=1.I[CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17]>C(O)(=O)C>[Br:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([O:11][CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17])[C:7](=[O:10])[NH:8][CH:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 125630835-Bromopyridine-2,3-diolHCID 135229891-Iodo-3-methoxypropane

Produkt 1

HCID 231494755-bromo-3-(3-methoxypropoxy)-1H-pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 1.4M NaOH solution at 0° C. are added 0.9 mol 5-bromo-3-hydroxy-1H-pyridin-2-one [34206-49-0]. The mixture is allowed to stir for 15 minutes and 0.9 mmol 1-iodo-3-methoxypropane [61542-10-7] are added carefully at 0° C. The mixture is stirred at room temperature for 3 hours, then neutralized with acetic acid to pH 7. The mixture is extracted with chloroform (10×) and the organic layer is dried over sodium sulphate, filtered and concentrated. The title compound is obtained from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60 F) and identified based on its Rf value.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred at room temperature for 3 hours
  2. extractionThe mixture is extracted with chloroform (10×)
  3. dry with materialthe organic layer is dried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-241834275908415387348184fa442198
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851634B2

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