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Water → 6-Bromo-1-(3-methoxypropyl)-3-methyl-1H-indazole

HRID 2263555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2263555
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([Br:10])=[CH:6][C:5]=1OS(C)(=O)=O)(=O)[CH3:2].[CH3:16][O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][NH2:22].C([O-])(=O)C.[NH4+].O>CC1C=CC=CC=1C>[Br:10][C:7]1[CH:6]=[C:5]2[C:4]([C:1]([CH3:2])=[N:22][N:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][O:17][CH3:16])=[CH:9][CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 517165Ammonium AcetateHCID 20516966(3-Methoxypropyl)hydrazineHCID 86071609Methanesulfonic acid 2-acetyl-5-bromophenyl ester

Produkt 1

HCID 231562236-Bromo-1-(3-methoxypropyl)-3-methyl-1H-indazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237
O-Xylene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 10.90 g methanesulfonic acid 2-acetyl-5-bromo-phenyl ester, 7.75 g of (3-methoxy-propyl)-hydrazine and 7.17 g of ammonium acetate in 100 ml of o-xylene is refluxed for 3 days with continuous separation of the water which is formed during the reaction. The reaction mixture is then cooled to room temperature and concentrated by evaporation. The title compound is obtained as an orange-yellow oil from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60 F). Rf=0.38 (1:1 EtOAc-heptane). Rt=4.52 (gradient I).

Aufarbeitung

  1. customis formed during the reaction
  2. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bec3df15e1b84ed58a9a21f5fb0d4713
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851634B2

Notizen zur Reaktion

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