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Hydrochloric Acid → Diisopropyl Ether

HRID 2263556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2263556
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[Br:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](=[O:15])[CH3:14])=[C:9]([OH:16])[CH:8]=1.C(N([CH2:22][CH3:23])CC)C.Cl>ClCCl>[C:13]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([Br:6])=[CH:8][C:9]=1[O:16][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])(=[O:15])[CH3:14].[CH:22]([O:15][CH:13]([CH3:10])[CH3:14])([CH3:23])[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 107274031-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one

Produkt 2

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 86071609Methanesulfonic acid 2-acetyl-5-bromophenyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.42 ml of methanesulphonyl chloride are added dropwise to a solution of 10.0 g 1-(4-bromo-2-hydroxy-phenyl)ethanone [30186-18-6] and 13.0 ml of triethylamine in 200 ml dichloromethane at 0° C. The reaction mixture is worked up after 1 hour by pouring into 250 ml cold 1N HCl and extracting with tert-butyl methyl ether (2×)—the combined organic layers are washed successively with water and brine, dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation. The title compound is obtained as light yellow crystals from the residue by re-crystallization from diisopropyl ether. Rf=0.51 (1:1 EtOAc-heptane). Rt=3.94 (gradient I). m.p. 62.0-62.1° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracting with tert-butyl methyl ether (2×)—the combined organic layers
  2. washare washed successively with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56149856062c48e1bb3e06601d07058f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851634B2

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