StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-Amino-3-chlorobenzoic acid → 3-chloro-4-[2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)acetamido]benzoic acid

HRID 2264098
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264098
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[Cl:11].C(N(C(C)C)C(C)C)C.[C:21]([NH:38][CH2:39][C:40](Cl)=[O:41])([O:23][CH2:24][CH:25]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[C:31]2[C:26]1=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)=[O:22]>C1COCC1.C(Cl)Cl.C1COCC1>[CH:27]1[C:26]2[CH:25]([CH2:24][O:23][C:21]([NH:38][CH2:39][C:40]([NH:1][C:2]3[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][C:3]=3[Cl:11])=[O:41])=[O:22])[C:37]3[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)[C:31]=2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 172114-Amino-3-chlorobenzoic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11758879Fmoc-Gly-Cl

Produkt 1

HCID 669661463-chloro-4-[2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)acetamido]benzoic acidAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 21919333
Tetrahydrofurane dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-amino-3-chlorobenzoic acid (1.5 g; 8.75 mmol) and N-ethyldiisopropylamine (1.46 mL 8.75 mmol) in THF (50 mL) was added dropwise to a solution of Fmoc-glycylchloride (2.76 g; 8.75 mmol) in CH2Cl2/THF 1:1 (30 mL) and stirred at room temperature under N2. After 3 h the solvent was evaporated under vacuum. The residue was taken up with 0.5N HCl (50 mL), filtered and dried. The white solid was suspended in MeOH (30 mL) and stirred for 1 h, then was filtered and dried to give 4-[[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]acetyl]amino-3-chlorobenzoic acid (2.95 g; 6.5 mmol). Yield 75%.

Aufarbeitung

  1. customAfter 3 h the solvent was evaporated under vacuum
  2. filtrationfiltered
  3. customdried
  4. stirringstirred for 1 h
  5. filtrationwas filtered
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ac1da8a985c48f6b56539afcbf5e1a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07850947B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion