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Dichloromethane → 6-bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo(d)imidazole

HRID 2264365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264365
CC(C)([O-])C.[K+].[Br:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([F:14])[C:11]([NH:15][C:16](=[N:18][CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH3:17])=[C:10](F)[CH:9]=1.C(Cl)Cl>CNC=O>[Br:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([F:14])[C:11]2[N:15]=[C:16]([CH3:17])[N:18]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:10]=2[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 674267372177297-18-4

Produkt 1

HCID 569716626-bromo-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo(d)imidazoleAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31254N-MethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Add potassium tert-butoxide (811.43 mg) to a solution of N-(4-bromo-2,6-difluoro-phenyl)-N′-isopropyl-acetamidine (2 g) in N-methyl formamide (20 mL). Heat the mixture at 100° C. for 2 h. Cool to RT, add DCM (150 mL), wash three times with saturated sodium chloride aqueous (brine, 300 mL), dry over magnesium sulfate and remove the solvent under vacuum. Add hexane and shake over ultrasound for a few minutes. Filter the solid, repeat addition of hexane/filtration twice to afford 1.86 g of the title compound. MS (ES+): m/z=272 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool to RT
  2. washwash three times with saturated sodium chloride aqueous (brine, 300 mL)
  3. dry with materialdry over magnesium sulfate
  4. customremove the solvent under vacuum
  5. waitAdd hexane and shake over ultrasound for a few minutes
  6. filtrationFilter
  7. additionthe solid, repeat addition of hexane/filtration twice

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cffe6cc889d049519a2e451df49bac50
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07855211B2

Notizen zur Reaktion

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